Affacciata al lato sud occidentale della città si trova la collina di Toompea,
sede del forte estone e palizzata fino a quando i danesi la conquistarono nel 1219 e costruirono un castello
in pietra.
In cima a Lossi Plats (piazza del castello) si trova il castello di Toompea (Toompea Loss); la costruzione è stata
rimaneggiata da tutti i conquistatori che sono passati per Tallinn, e attualmente presenta una facciata rosa shocking
in seguito alla restaurazione voluta nel XVIII da Caterina la Grande. Le mura settentrionali e occidentali costituiscono
la parte più vecchia del castello, e includono tre torri, la più alta delle quali, alta 50 metri,
prende il nome di Ermanno l'Alto (Pikk Hermann) e risale al 1397.
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